насколько большой компанией удавалось съездить и как далеко
Обычно едем по 3-4 машины набитые под завязку (по 3-4 человека в машине). Максимум ездили в 7 машин в Ярославль.
Самые дальние поездки это в Голландию и Чехию.
Отчет про них можно почитать кликнув по соответствующим ссылкам у меня в подписи.

как организационно вы это делали? кто-то был руководителем, остальные слушались? был четкий план с которым все согласились до выезда и соблюдали?
Ну собственно пример можно почитать в той же теме про Голландию и Чехию, там есть и обсуждение поездки.
Если коротко то все происходит примерно так:
1. Определяемся с составом участников. Даем клич на форум (может быть на несколько форумов)
2. Определяемся с маршрутом (каждый может что то добавить в маршрут)
3. Бронируем по маршруту гостиницы
4. Делаем визы
5. Едем.
Народ у нас весь взрослый поэтому как то руководить или кого то подгонять не надо. Все неглупые и все понимают.
Что касается четкого плана, то я вообще против таких вещей, почему бы например одной машине из 4-х не отклониться немного от маршрута, что бы посмотреть какое то место, которое не хотят смотреть все остальные?

так или иначе, рано и поздно, каждый начинает "тянуть одеяло на себя", предпочтения расходятся, время теряется и т.д.
Я согласен что организовать большую кучу народа тяжелее чем просто самому сесть и поехать, но я не согласен с одеялом.
Все время массовые выезды получались ОЧЕНЬ веселыми, поэтому мы уже сейчас собираемся ехать на очередной дальняк компание в 20 человек в Карпаты.
Линки групповых поездок:

Карпаты (с примером обсуждения)
http://jetta-club.org/topic/10595-/

Голландия
http://jetta-club.org/index.php/topi...ost__p__153243

Чехия:
http://jetta-club.org/index.php/topi...ost__p__121776

Харьков:
http://jetta-club.org/index.php/gallery/album/695-/

Муром:
http://jetta-club.org/index.php/topi...ost__p__162982

Нижний Новгород:
http://jetta-club.org/index.php/topi...ost__p__103033

Ярославль:
http://jetta-club.org/index.php/topi...post__p__96475