Первая гонка по подъему на холм Пайкс Пик была организована Спенсером Пенроузом (Spencer Penrose). Он расширил узкую дорогу для гужевого транспорта, превратив ее в «Шоссе Пайкс Пик» (Pikes Peak Highway). В целях промоушена своего нового сооружения он и организовал гонку в облаках.
Наиболее старый класс автомобилей, который принимает участие в соревнованиях с самого 1916 года — это класс Открытые колеса. В этом классе победителями подъема на холм Пайкс Пик были такие известные гонщики, как Марио Андретти, Эл Ансер (англ.), Бобби Ансер (англ.) и Робби Ансер (англ.). Робби Ансер — обладатель абсолютного рекорда гонки в этом классе (10 минут 05,85 секунды), который он установил в 1994 году. Первым участником соревнований, поднявшимся на холм на серийном автомобиле (Stock Car) был Майк Сэнборн младший (Mike Sanborn Jr.) на Oldsmobile Toronado. Абсолютным рекордсменом трассы считается японец Нобухиро Таджима (англ.) по прозвищу «Монстр» (Monster). Он в гонке 26 июня 2011 года, выступая на Suzuki SX4 Hill Climb Special со среднерасположенным 910-сильным (662 кВт) двигателем, впервые в истории гонки выехал из 10 минут, показав время 9 минут 51,278 секунды. Время рекордсмена первой гонки по подъему на холм Пайкс Пик Ри Ленца (Rea Lentz) в 1916 году было 20 минут 55,40 секунды.
Популяризации гонки в мире способствовал выпущенный в 1989 году короткометражный фильм, снятый французским режиссером Жаном-Луи Мюреем (Jean-Louis Mourey) о событиях гонки 1988 года. Фильм, названный «Танец Восхождения» (англ.), освещал победный заезд финского чемпиона Чемпионата Мира по ралли Ари Ватанена, установившего тогда абсолютный рекорд гонки на Peugeot 405 T16 с турбонаддувом.
Гонка по подъему на холм Пайкс Пик 2011 года была последней, когда на трассе чередовались заасфальтированные участки с отрезками гравийной дороги. Власти города Колорадо-Спрингс, находящегося в 16 километрах от Пайкс Пик, выиграли судебный процесс, согласно решению которого вся трасса должна быть заасфальтирована. Предполагается, что это будет сделано к январю 2012 года.