Деньги, да, Италия не самая дешевая страна. если вы едите зимой, то на Сицилии, пожалуй делать нечего, хотя....
Я бы проехал по такому маршруту:Неаполь-
Рим-Флоренция-Пиза-Генуя-Турин- милан- венеция-сан-Марино- Неаполь.
На каждый город 2 дня и того 18 дней. Думаю, если не шиковать, то по гостинице 50-70 евро/ ночь можно уложиться т.е. Около 1200 евро, авиаперелет 25000, аренда небольшого авто (советую сайт economycarrental.com) 30евро/ день 600 евро. Ну и по своему опыту в Европе на 2х вполне хватает 100 евро в день.
На аренде авто можно сэкономить если бронировать заранее и брать и возвращать в аэропорту. ( в апреле летал в Чехию, на указанном сайте аренда машины на 10 дней обошлась примерно в 8000, 40000 залог, машину дали дизельный Peugeot 207sw )