Marlboro, привет!
Езжу часто и туда и обратно, итак:
1) Нарва очень загруженная граница (хотя есть бронь границы), сам езжу всегда через Шумилкино (Лухамаа, сори если не верно назвал) или Куничина Гора (Койдулла). Бронь, 30 мин и свободен.
Касательно маршрута езжу, Шумилкино(хорошая дорога)-Палкино(дорога плохая)-Остров(плохо)-Опочка(норм)-Пустошка(отлично)-далее по М9 до Москвы (дорога на 4-), есть убитые участки, а есть и совсем хорошие, Псковская область по качеству трассы хуже, тверская лучше, 300 км заключительные до Москвы идеальные практически.
2) Все брендовые заправки хороши (Роснефть, Лукойл, ГазпромНефть, ТНК, так же есть пара Шелл) Остальные не знаю, по м9, СургутНефтегаз, ну так на мой взгляд, среднее.
3) Рекомендовать сложно, всё зависит от места и времени, если в Москве беда, то всё просто, открой другой раздел форума и там всё будет ясно, по трассе не знаю, не сталкивался.
4) Езжу сам по ПРОГОРОД с айфона, нормально, главное всегда сверятся с картой, иначе грунтовки или чего ещё хуже приведет.
5) Платных нет на вышеуказанном пути, только если за штрафы, хотя в плане гаишников тихо, видел только 2 поста мобильных, один под Зубцовым с радаром.

Надеюсь помог чем смог :)